Una prueba de penetración, comúnmente conocida como pentest, es un intento de ataque organizado, dirigido y autorizado que tiene como objetivo evaluar la infraestructura de TI y sus defensas para determinar qué tan susceptibles son a las vulnerabilidades de seguridad. En esencia, un pentester utiliza los mismos métodos y técnicas que un atacante real para encontrar y explotar debilidades, pero con el permiso del cliente y con el fin de mejorar su seguridad.
Es fundamental entender que un pentest no es un monitoreo continuo, sino una instantánea momentánea del estado de seguridad de una organización en un punto específico en el tiempo.
Aunque a menudo se usan indistintamente, un pentest es diferente de una evaluación de vulnerabilidades. Esta última se basa principalmente en herramientas automatizadas (como Nessus, Qualys u OpenVAS) que escanean sistemas en busca de problemas conocidos. Un pentest, en cambio, incluye pruebas manuales realizadas por un experto humano, quien puede adaptar los ataques a las configuraciones específicas del sistema y pensar de manera creativa, algo que una herramienta automatizada no puede hacer.
1. Antes de Empezar: Tipos de Pruebas de Penetración
El tipo de prueba de penetración define la cantidad de información que se le proporciona al pentester antes de comenzar. Esta elección impacta directamente en el enfoque y la estrategia del ataque simulado.
Tipo | Nivel de Información | Información Proporcionada |
Blackbox | Mínimo | Solo se proporciona la información más esencial, como las direcciones IP o los dominios del objetivo, simulando un ataque externo sin conocimiento previo. |
Greybox | Extendido | Se entrega información adicional, como URLs específicas, nombres de host o subredes. Esto simula un ataque desde la perspectiva de alguien con cierto nivel de acceso o conocimiento, como un empleado. |
Whitebox | Máximo | Se revela toda la información disponible, incluyendo configuraciones detalladas, credenciales de administrador o incluso el código fuente de las aplicaciones. Esto permite una auditoría interna profunda y completa. |
Adicionalmente, existen enfoques que definen los objetivos y las reglas del enfrentamiento. Mientras que Blackbox, Greybox y Whitebox determinan con qué información se empieza, el Red Teaming y el Purple Teaming definen las reglas del juego. El Red Teaming es un ejercicio más amplio que puede incluir ataques físicos e ingeniería social para probar las defensas de manera integral. El Purple Teaming, por otro lado, se centra en una colaboración estrecha entre el equipo de ataque (rojo) y el de defensa (azul) para mejorar la detección y respuesta en tiempo real. Estos enfoques pueden combinarse con cualquiera de los tipos de prueba mencionados anteriormente.
Una vez definido el tipo de prueba y el alcance, el pentester puede dar inicio al proceso metodológico.
2. El Proceso Detallado: Las 5 Fases Clave
Aunque el proceso de pentesting es flexible para adaptarse a cada cliente, generalmente sigue una secuencia de fases bien definidas. Estas fases son a menudo iterativas y se superponen, creando un ciclo continuo de descubrimiento y análisis.
2.1. Fase 1: Recopilación de Información (La Piedra Angular)
Esta fase es la piedra angular de cualquier pentest exitoso. El objetivo es recopilar la mayor cantidad de información posible sobre el objetivo. La calidad y cantidad de la información obtenida aquí determina el éxito de las fases posteriores. Se divide en cuatro categorías principales:
Inteligencia de Código Abierto (OSINT): Consiste en obtener información de fuentes públicas como redes sociales, ofertas de trabajo o registros públicos para entender a la organización y su personal.
Enumeración de Infraestructura: Se busca mapear la infraestructura del cliente, identificando servidores, dominios, direcciones IP y medidas de seguridad como firewalls.
Enumeración de Servicios: En cada host identificado, se buscan los servicios que están en ejecución (ej. servidores web, bases de datos), sus versiones y su propósito.
Enumeración de Host: Se examina cada sistema para identificar su sistema operativo y configuraciones específicas. Esto se puede hacer desde una perspectiva externa (internet) o interna (dentro de la red), donde a menudo se descubren configuraciones menos seguras.
2.2. Fase 2: Evaluación de Vulnerabilidad (Analizando las Pistas)
En esta fase analítica, el pentester examina toda la información recopilada para identificar posibles debilidades. Este proceso se basa en cuatro tipos de análisis que responden a preguntas clave:
Análisis Descriptivo: ¿Qué está pasando? Describe el estado actual de los sistemas basándose en los datos recopilados.
Análisis Diagnóstico: ¿Por qué está pasando? Busca las causas y efectos detrás de las configuraciones y comportamientos observados.
Análisis Predictivo: ¿Qué es probable que pase? Utiliza datos históricos y actuales para predecir posibles eventos futuros, como la probabilidad de que un servicio sea vulnerable.
Análisis Prescriptivo: ¿Qué acciones se deben tomar? Determina los pasos a seguir para prevenir un problema o explotar una debilidad.
Una parte crucial de esta fase es la Investigación de Vulnerabilidades, donde se buscan vulnerabilidades conocidas (CVEs) para las versiones de software y servicios identificados. Si no se encuentran vulnerabilidades, se produce "El Retorno". Este no es un fracaso, sino una parte fundamental del proceso. El pentester vuelve a la fase de recopilación para buscar información más detallada. Este ciclo entre recopilación y evaluación es donde se invierte la mayor parte del tiempo y la creatividad, refinando constantemente la comprensión del objetivo hasta que emerge una debilidad.
2.3. Fase 3: Explotación (El Ataque Controlado)
Esta es la fase donde se intenta explotar activamente las debilidades identificadas para obtener acceso no autorizado. Antes de lanzar un ataque, el pentester debe priorizar los posibles vectores. Para entender cómo se toma esta decisión, se analizan tres factores clave:
Probabilidad de Éxito: ¿Qué tan probable es que el ataque funcione contra el sistema objetivo?
Complejidad: ¿Cuánto tiempo, esfuerzo e investigación se requieren para ejecutar el ataque con éxito?
Probabilidad de Daño: ¿Cuál es el riesgo de causar daños no deseados en los sistemas del cliente? El objetivo es evitar cualquier interrupción del servicio.
Podemos asignar puntos para tomar una decisión más informada. Por ejemplo, al comparar una "Inclusión Remota de Archivos" (RFI) y un "Desbordamiento de Búfer":
Factor | Puntos | Inclusión Remota de Archivos | Desbordamiento de Búfer |
Probabilidad de Éxito | 10 | 10 | 8 |
Complejidad - Fácil | 5 | 4 | 0 |
Complejidad - Medio | 3 | 0 | 3 |
Complejidad - Duro | 1 | 0 | 0 |
Probabilidad de Daño | -5 | 0 | -5 |
Resumen (máx. 15) | 14 | 6 |
Basándonos en este análisis, el ataque de Inclusión Remota de Archivos es la opción preferida. Para minimizar riesgos, es común realizar una Preparación para el Ataque, replicando el entorno del objetivo en una máquina virtual local para probar un exploit de forma segura antes de usarlo en el sistema real.
2.4. Fase 4: Post-Explotación (Acceso Conseguido, ¿y Ahora Qué?)
Una vez explotado un sistema, el objetivo es obtener información sensible desde una perspectiva local. Esto podría implicar descubrir archivos de configuración, scripts o detalles que revelen contraseñas. A menudo requiere escalar privilegios para pasar de una cuenta de usuario estándar a una con permisos de administrador, lo que permite un acceso mucho más profundo.
2.5. Fase 5: Movimiento Lateral (Expandiendo el Acceso en la Red Interna)
El objetivo es ver hasta dónde puede llegar un atacante dentro de la red interna después de comprometer un sistema inicial. Es un proceso que repite el ciclo de pentesting (recopilación, evaluación, explotación) pero desde una perspectiva interna.
Las técnicas clave incluyen:
Pivoting: Se utiliza el host comprometido como un "proxy" para escanear y atacar otros sistemas en redes internas no accesibles públicamente.
Recopilación de Información Interna: Una vez dentro, el ciclo de recopilación comienza de nuevo para mapear la red interna, identificar nuevos objetivos y encontrar credenciales.
Explotación de Privilegios: Se utilizan métodos para obtener acceso a otros sistemas, como descifrar contraseñas o usar técnicas como "pass-the-hash" para autenticarse en otros servidores sin la contraseña en texto plano.
3. Demostrando los Hallazgos: La Prueba de Concepto (PoC)
En el contexto de un pentest, una Prueba de Concepto (PoC) es la evidencia que demuestra que una vulnerabilidad es real y explotable. Puede ser una captura de pantalla, un script o una serie de pasos detallados que permiten al cliente reproducir el hallazgo. La PoC sirve como la base para confirmar los riesgos y justificar los recursos para la remediación.
4. Después del Ataque: El Proceso de Cierre Profesional (Post-Engagement)
El trabajo de un pentester no termina con la explotación. La fase de cierre es crucial para entregar valor al cliente.
Limpieza: Se deben eliminar todas las herramientas, scripts y artefactos cargados en los sistemas del cliente, así como revertir cualquier cambio de configuración.
Documentación e Informes: Se elabora un informe detallado que típicamente incluye:
Un resumen ejecutivo para una audiencia no técnica.
Una cadena de ataque que detalla los pasos seguidos.
Hallazgos detallados con calificación de riesgo, impacto y referencias.
Pasos para reproducir cada vulnerabilidad.
Recomendaciones de remediación a corto, mediano y largo plazo.
Apéndices con información de apoyo (datos OSINT, contraseñas descifradas, etc.).
Reunión de Revisión: Se realiza una reunión con el cliente para discutir los hallazgos y responder preguntas.
Pruebas Post-Remediación: Una vez que el cliente aplica las correcciones, se vuelve a probar las vulnerabilidades para confirmar que las soluciones fueron efectivas.
Cierre del Proyecto: Incluye los pasos administrativos finales, como el borrado seguro de datos, la facturación y una encuesta de satisfacción.
5. El Rol Ético del Pentester: Asesor, no Implementador
Dado que un pentest es una forma de auditoría, el pentester debe permanecer como un tercero imparcial. Su rol es asesorar y ofrecer recomendaciones, pero no debe implementar directamente las correcciones. Hacerlo introduciría un conflicto de intereses. Por ejemplo, se puede recomendar "desinfectar la entrada del usuario" para una inyección SQL, pero no se debe entregar el código reescrito.
Desde la planificación inicial hasta el cierre ético, el proceso de una prueba de penetración proporciona a las organizaciones una visión invaluable de su postura de seguridad, permitiéndoles fortalecer sus defensas de manera proactiva.